Il Castagno già dogana di confine fra Stato Pontifici e Granducato di Toscana dal 1700 inizia un servizio di Osteria con cucina dove funghi e tartufi di queste montagne allietano i viandanti. 

All’interno di queste antiche mura foto, oggetti ed antichi documenti raccontano tre secoli di vita e tradizioni che si tramandano di generazione in generazione.

In un documento del 1864 si fa cenno all’Osteria con uso cucina gestito dia Pifferi, ma, a detta dei vecchi, l’osteria ha le sue radici a cavallo del 1750.
Il nome “Il Castagno” rimanda un castagno plurisecolare abbattuto per far posto all’edificio che si trova presso la Pieve di Misileo sulle sponde del fiume Senio.

Il cognome “Pifferi” sembra derivare dal mestiere di suonatore di piffero; in Italia, ha tre nuclei uno nella zona di Como-Milano, uno nel modenese ed il terzo in Toscana nelle città di Siena, Pistoia e Firenze. I Pifferi di Firenze risalgono a ser Tolomeo di Guccio da Legri che nel 1300 fu primo priore.

Anche se queste terre hanno certamente ospitato i nobili fiorentini Pifferi in battute di caccia avendo essi diversi possedimenti in Appennino, la nostra famiglia si racconta essere un ramo cadetto della casata elvetica di soldati di ventura Von Phyff, padroni e signori della cittadina di Lucerna nel Cantone dei Grigioni. Si racconta che i fratelli Phyffer fuggirono nottetempo per non essere impiccati e si rifugiarono in un vecchio casolare di questa vallata.